Utakmice šesnaestine finala Kupa Srbije igraće se 26. septembra, osim susreta Zvezde i Dinama na stadionu u Surdulici, koji je odložen, a datum će biti naknadno određen. Razlog pomeranja datuma je meč koji istog dana Zvezda igra sa Napretkom u Kruševcu, u nadoknadi iz petog kola Superlige.

Predviđeno je da se susreti osmine finala igraju 24. oktobra, četvrtfinala 13. marta, a utakmice polufinala 17. aprila i 15. maja. Finale Kupa Srbije planirano je za 30. maj.

Parovi šestanestine finala su:
Radnički Niš - Bežanija
Sinđelić - Voždovac
Radnik - Radnički Pirot
Mladost Bački Jarak - Čukarički
TSC Bačka Topola - Rad
Javor - Novi Pazar
Mačva - Radnički Kragujevac
Sloboda Užice - Borac Čačak
Kolubara Lazarevac - Partizan
Napredak - Metalac
Proleter Novi Sad - Mladost
Dinamo Vranje - Crvena Zvezda
Vojvodina - Teleoptik
Bačka - Budućnost Dobanovci
LFK Mladost - Spartak Subotica